Ozzy Osbourne vyrastal v extrémne chudobnej robotníckej štvrti Birminghamu, takže nie je prekvapením, že keď sa presadil ako spevák metalovej legendy Black Sabbath, začal si hneď plniť svoje automobilové sny. A občas s nimi aj havaroval. Kuriózne však je, že vodičák získal, až keď mal 60 rokov, dávno po tom, čo sa presťahoval do Los Angeles. Skúšky pritom zložil až na devätnástykrát. V USA sa nikdy nevyrovnal s tým, že musí jazdiť na „zlej strane cesty“.
Z absencie dokladov si však Ozzy nikdy nerobil ťažkú hlavu. Tento „princ temnoty“, alebo aj „Madman“, ako ho prezývali, šoféroval od mladosti a v jeho garáži pribúdalo jedno auto za druhým. V začiatkoch uprednostňoval britské značky. V rozhovore pre Osbourne Media House povedal, že jeho prvým autom bol Triumph Herald – skromné auto, ktoré v 60. rokoch bežne brázdilo britské cesty. Druhé auto predstavovalo poriadny skok.
Z malého štvorvalcového sedanu s výkonom 60 koní presadol rovno do luxusného Range Roveru. No až keď si kúpil Mercedes-Benz 280 SE, mohol podľa jeho vlastných slov povedať, že má „nablýskané“ auto. Hoci mu nemecká limuzína zaistila spoločenský status, jej vlastníctvo malo byť utrpením. Ozzy tvrdil, že jeho Mercedes-Benz bol neustále v servise a aj keď fungoval, stával sa terčom zlodejov. Ukradli mu z neho rádio aj kolesá.
Po nevydarenej skúsenosti s nemeckou limuzínou si zadovážil 12-valcové kupé Jaguar XJ12. Ako sám uviedol, bolo také rýchle, že neustále myslel na to, čo by sa mohlo stať, keby mu explodovala pneumatika. Ozzy pritom nemal k autám, ktoré mu prešli rukami, žiadne veľké citové puto. Nebol ani snob, ktorý by požadoval výhradne luxusné modely. Okrem Bentleyov, ktoré zapĺňali jeho príjazdovú cestu, naposledy Continental GT, šoféroval aj oveľa skromnejšie vozidlá.
Na fotografiách z 80. rokov napríklad pózuje pred chalupou so švédskym kombi Volvo 245 z roku 1982. Medzi autami, ktoré vlastnil v nasledujúcich dekádach, nájdeme však aj Daimler DS420 či Mercedes-Benz 190 z konca 80. rokov. Prekvapivo však neexistuje žiadna informácia, že by mal Ozzy niekedy Hondu, ktorú by si zaslúžil. Veď v reklame na MPV Pilot použila japonská automobilka v reklame a capella verziu skladby Crazy Train.
Istý čas sa hovorilo, že jeho automobilová zbierka môže mať hodnotu milión dolárov. Obsahovala aj Aston Martin Vantage, Rolls-Royce Phantom, Audi R8 či Ferrari 458 Italia kompletne pokryté chrómom. Práve s týmto Ferrari sa dostal na titulky novín, keď po získaní kalifornského vodičáku havaroval. Ani jedno z týchto áut však neprežilo hnev Osbournovej manželky. Tá ich počas jeho alkoholového záchvatu predala. Tento incident viedol k tomu, že Ozzy sa odhodlal absolvovať liečenie.
Ozzy Osbourne sa nikdy priamo nezapojil do profesionálneho motoršportu, no len minulý mesiac bola jeho láska k rýchlosti zvečnená na okruhu Mid-Ohio Raceway. Tam sa monopost IndyCar číslo 60, ktorý pilotuje Felix Rosenqvist, predstavil s purpurovým lakovaním v štýle kapely Black Sabbath. Tento konkrétny model pripomína posledný koncert Black Sabbath, ktorý sa odohral len 5. júla v Ozzyho rodnom Birminghame.